Estereoisómeros

Como se define en una sección introductoria antes, los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Cuando el grupo de átomos que componen las moléculas de los isómeros diferentes está unido entre sí de maneras fundamentalmente diferentes, nos referimos a tales compuestos isómeros constitucionales. Por ejemplo, en el caso de los hidrocarburos C4H8, la mayoría de los isómeros son constitucional. Abajo se muestran las estructuras de la taquigrafía para cuatro de estos isómeros con sus nombres IUPAC.

Tenga en cuenta que los doce átomos de estos isómeros son conectados o enlazados en formas muy diferentes. Como es cierto para todos los isómeros constitucionales, cada compuesto diferente tiene un nombre IUPAC. Además, la fórmula molecular proporciona información sobre algunas de las características estructurales que deben estar presentes en los isómeros. Puesto que la fórmula C4H8 tiene dos hidrógenos menos que el butano (C4H10) del alcano de cuatro carbonos, todos los isómeros con esta composición deben incorporar un anillo o un enlace doble. Un quinto posible isómero de fórmula C4H8 es CH3CH = CHCH3. Esto sería llamado 2-buteno según las reglas de la IUPAC; sin embargo, una inspección minuciosa de esta molécula indica que tiene dos estructuras posibles. Estos isómeros pueden ser aislados como compuestos distintos, con propiedades diferentes y característicos. Se muestran aquí con las denominaciones cis y trans.

Los patrones de vinculación de los átomos de estos dos isómeros son esencialmente equivalentes, la única diferencia es la relativa orientación o configuración de los dos grupos metilo (y los dos átomos de hidrógeno asociados) sobre el doble enlace. En el isómero cis los grupos metilo están del mismo lado; mientras que están en lados opuestos en el isómero trans. Isómeros que difieren sólo en la orientación espacial de sus átomos componentes se llaman estereoisómeros. Estereoisómeros siempre requieren agregar un prefijo adicional nomenclatura para el nombre IUPAC para indicar su orientación espacial, por ejemplo, cis (Latino, significando en este lado) y trans (Latino, significando a través) en el caso del 2-buteno.